Αθήνα, τέλη της δεκαετίας του \'80. Εποχή εθνικής μελαγχολίας λόγω των σκανδάλων, μα και εθνικής υπερηφάνειας χάρη στις επιτυχίες της εθνικής ομάδας μπάσκετ. Ένας υποψήφιος δήμαρχος, ο καθηγητής Πατρίκιος, επίλεκτο μέλος της αθηναϊκής κοινωνίας, πεθαίνει αιφνίδια. Ο θάνατος του φαντάζει φυσιολογικός, αλλά ο δημοσιογράφος Τηλέμαχος Λεοντάρης υποψιάζεται πως πρόκειται για δολοφονία. Αρχίζει λοιπόν να ερευνά, αναζητώντας τον δράστη στον κύκλο του νεκρού, ιδίως ανάμεοα σε όσους συναναστρεφόταν στο εξωτερικό τον καιρό της Δικτατορίας. Στην υπόθεση -την οποία ο Λεοντάρης επιχειρεί να εξιχνιάσει με κίνδυνο της ζωής του- εμπλέκονται η ωραία σύζυγος του καθηγητή, ένας φιλόλογος, ένας συγγραφέας, ένας εκδότης, ένας κριτικός, ένας εφοπλιστής, δύο δικηγόροι κι ένας πρώην πυγμάχος. Κι όταν πια όλα θα διαλευκανθούν, θα έχουν αλλάξει πολλά στην προσωπική ζωή του δαιμόνιου δημοσιογράφου...

Στο "Χαμόγελο της Τζοκόντας", το δεύτερο αστυνομικό μυθιστόρημα του Φίλιππου Φιλίππου, το μυστήριο, η αγωνία και η δράση αποτελούν αναπόσπαστα στοιχεία της πλοκής και συνυπάρχουν με πολιτικές αναφορές και κοινωνικές επισημάνσεις.