Ο Στέφανος Μίλεσης είναι συγγραφέας, αρθρογράφος, ιστορικός ερευνητής και ραδιοφωνικός παραγωγός. Έχει δώσει πλήθος διαλέξεων με θέματα την ναυτικής, τοπικής ιστορίας και παράδοσης, σε σχολεία, γυμνάσια, λύκεια, σε πολιτιστικούς συλλόγους και σε άλλα πνευματικά ιδρύματα. Άρθρα του έχουν δημοσιευθεί σε εφημερίδες και περιοδικά (Εφημερίδες "Καθημερινή", "Ντοκουμέντο", "Κόντρα", "Ελεύθερο Τύπο", "LIFO" κ.α.). Έχει τιμηθεί από συλλόγους στον Πειραιά και έχει συνεργαστεί σε τηλεοπτικές παραγωγές ("Μηχανή του Χρόνου", "Τα Στέκια", ντοκιμαντέρ της ΕΡΤ κ.α). Από το 2016 εκλέχθηκε Πρόεδρος της Φιλολογικής Στέγης Πειραιώς. Είναι μέλος της Εθνικής Εταιρείας Ελλήνων Λογοτεχνών, του Πειραϊκού Συνδέσμου και του Ναυτικού Μουσείου Ελλάδος. Έχει συγγράψει ή έχει μετάσχει στη συγγραφή δέκα (10) βιβλίων που περιλαμβάνουν ναυτικά διηγήματα, ιστορίες του Πειραιά, ιστορικά χρονογραφήματα αλλά και βιβλία για παιδιά. Είναι έγγαμος με την Εύα Μπογιατζή και έχει δύο παιδιά την Ελευθερία και τον Παναγιώτη.

Από το 2009 η ιστοσελίδα του Pireorama.gr καταγράφει την ιστορία του Πειραιά.

Από το 2015 αφηγείται στο Κανάλι Ένα την ιστορία της πόλης μέσα από την εκπομπή "Πειραϊκές Ιστορίες".