Ο Δημήτρης Ν. Θεοδοσάκης γεννήθηκε στις 15 Μαίου 1949 στο χωριό Χόνδρος Ηρακλείου. Παντρεύτηκε το 1966 με την συγχωριανή του, Μαρία Θεοδοσάκη, το γένος Γιαμαλάκη, και έχει αποκτήσει τρία παιδιά και έξι εγγόνια. Μετά τον στρατό μετοίκησε στο Ηράκλειο όπου διορίστηκε το 1972 στα Ελληνικά ταχυδρομεία ως ταχυδρόμος, για αυτό και υπογράφει τα κείμενα του με το φιλολογικό ψευδώνυμο «Του Κάστρου Ταχυδρόμος».

Στα σαράντα δύο του χρόνια δημοσίευσε την πρώτη του ποιητική συλλογή με τίτλο «Περασάρικες χαρές.» Έχει δημοσιεύσει 40 λογοτεχνικά βιβλία: από αυτά τα δεκαοκτώ είναι ποιητικές συλλογές που έχουν μελοποιηθεί από τον μουσικοσυνθέτη Γιάννη Δαμαρλάκη. Πολλά χρόνια συμμετείχε στις πολιτιστικές εκδηλώσεις του Δήμου Ηρακλείου Κρήτης, με τα μελοποιημένα του τραγούδια. Το Ορατόριο που έγραψε «Δοξαστικό στην θυσία της Βιάννου», με την χορηγία της Νομαρχίας Ηρακλείου και την ομόφωνη απόφαση του Νομαρχιακού συμβουλίου, τυπώθηκε σε CD και διανεμήθηκε δωρεάν στα σχολεία του Νομού. Διηγήματά του έχουν δραματοποιηθεί.

Είναι μέλος του λογοτεχνικού συνδέσμου Ηρακλείου. Ποιήματά του έχουν βραβευθεί στο λογοτεχνικό διαγωνισμό του Δήμου Αγίου Νικολάου. Για πολλά χρόνια υπήρξε συνεργάτης σε τοπικές εφημερίδες του Ηρακλείου Κρήτης. Για το έργο του έχει λάβει πολλές τιμητικές διακρίσεις.