Ο Ιωάννης Δημ. Κακολύρης, με καταγωγή από τη Ζάκυνθο και τη Χάλκη των Πριγκιποννήσων, γεννήθηκε στην Αθήνα. Τελειώνοντας τη Μέση Εκπαίδευση, εισήχθη στην Ανώτερη Σχολή της Πολεμικής Αεροπορίας, στην οποία, μετά την αποφοίτησή του, υπηρέτησε επί σειρά ετών σε πολεμικές μοίρες αεροσκαφών έως την πρόωρη αποστρατεία του κατά την περίοδο της χούντας. Αμέσως μετά (1972) προσελήφθη στην Ολυμπιακή Αεροπορία και μετά από σειρά εκπαιδεύσεων στο εσωτερικό και το εξωτερικό έλαβε από την Υπηρεσία Πολιτικής Αεροπορίας (ΥΠΑ) πτυχίο Ιπτάμενου Θαλάμου Διακυβερνήσεως Αεροσκαφών Δημοσίων Μεταφορών. Στην Ολυμπιακή Αεροπορία πέταξε με αεροσκάφη Boeing B-720, B-707, B-747 και Airbus A-300 ως ιπτάμενος, εκπαιδευτής και ελεγκτής ιπταμένων, παράλληλα με τα πρόσθετα καθήκοντα του προϊσταμένου Υπηρεσίας Τεχνικής Υποστήριξης των αεροσκαφών του στόλου της εταιρείας. Συνταξιοδοτήθηκε για λόγους υγείας το 2001 έχοντας συμπληρώσει 15000 ώρες πτήσης.



Το 1990 εμφανίστηκε στα γράμματα, ως ιστορικός συγγραφέας, και από το 1992 η Εταιρεία Ελλήνων Λογοτεχνών, Ε.Ε.Λ., αξιολογώντας το συγγραφικό του έργο, τον ενέταξε στα μέλη της. Το 1999 εξελέγη Πρόεδρος του Πειθαρχικού της Συμβουλίου έως το 2006, όταν εξελέγη Αντιπρόεδρος του Διοικητικού της Συμβουλίου.