O Μπάρι Μάιλς ήταν ένα από τα κεντρικά πρόσωπα στην ανάπτυξη του κινήματος των Χίπις. Δημιουργός του γνωστού παράνομου βιβλιοπωλείου Indica και ένας από τους ιδρυτές του περιοδικού International Times, ήταν ο βρετανικός σύνδεσμος για πολλούς από τους αρχηγούς του αμερικανικού κινήματος των Χίπις (όπως οι Fugs, o Allen Ginsberg και ο Frank Zappa). O Mάιλς συμμετείχε στη δημιουργία της δισκογραφικής εταιρείας Zapple με τους Beatles, ενώ ηχογραφούσε προσωπικά απαγγελίες γνωστών ποιητών και συγγραφέων της εποχής. Ήταν καλεσμένος στη ζωντανή ηχογράφηση του τραγουδιού "All You Need Is Love" των Beatles, που έλαβε χώρα το 1967 κατά τη διάρκεια μιας διεθνούς τηλεοπτικής προβολής, αλλά και στη φωτογράφηση του συγκροτήματος για το εξώφυλλο του δίσκου τους "Sgt. Pepper\'s Lonely Hearts Club Band".

Ως διευθυντής του International Times ήταν παρών στις σημαντικότερες ψυχεδελικές μουσικές συναυλίες του 1966, όπως οι πρώτες εμφανίσεις των Pink Floyd και άλλων. Έχει γράψει διάφορα σημαντικά βιβλία με θέμα την Beat γενιά στα οποία περιλαμβάνονται οι βιογραφίες σημαντικών ανθρώπων της εποχής. Το 2002 εκδόθηκαν τα απομνημονεύματά του με τίτλο "In the Sixties" ενώ έχει συγγράψει το βιβλίο "Black Bird" με τον Paul McCartney.